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Aldol Reaction

Definition / 定义

醛醇反应(Aldol reaction):一种常见的有机反应,指烯醇盐(enolate)或烯醇醛/酮的羰基发生亲核加成,生成β-羟基醛或β-羟基酮(“醛醇”产物);该产物常可进一步脱水形成α,β-不饱和羰基化合物(此时常称“醛醇缩合”)。

Pronunciation / 发音

/ˈæl.doʊl riˈæk.ʃən/

Examples / 例句

The aldol reaction forms a new carbon–carbon bond.
醛醇反应会形成一个新的碳—碳键。

Under basic conditions, an enolate can add to an aldehyde in an aldol reaction, giving a β-hydroxy carbonyl compound that may dehydrate to an α,β-unsaturated product.
在碱性条件下,烯醇盐可在醛醇反应中加成到醛上,生成β-羟基羰基化合物,并可能进一步脱水生成α,β-不饱和产物。

Etymology / 词源

“Aldol”一词源于19世纪有机化学命名,来自 aldehyde(醛)+ alcohol(醇) 的组合,用来概括该反应典型产物同时含有醛/酮的羰基特征醇羟基(β-羟基羰基)。因此“aldol reaction”即“生成醛醇类产物的反应”。

Related Words / 相关词汇

Literary Works / 文学作品

  • Organic Chemistry(Clayden, Greeves, Warren)——常在羰基化学章节系统讲解醛醇反应与选择性控制。
  • March’s Advanced Organic Chemistry(Smith & March)——在反应机理与碳-碳键构建部分多次出现“aldol reaction”。
  • Advanced Organic Chemistry(Carey & Sundberg)——以机理、条件与合成应用为主线讨论醛醇加成/缩合。
  • Organic Chemistry(Paula Yurkanis Bruice)——用较多实例与图示介绍醛醇反应及其脱水生成烯酮的过程。
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